Esta web está muy bien para repasar los conceptos de 2º de bachillerato
http://www.gobiernodecanarias.org/educacion/3/Usrn/lentiscal/1-CDQuimica-TIC/FicherosQ/apuntesformulacionOrganica.htm
NORMAS DE NOMENCLATURA IUPAC DE LOS ALCANOS
Alcanos lineales:
1.-
Los cuatro primeros miembros de la serie se nombran como: n-metano,
n-etano, n-propano
y n-butano. La letra
ene (en itálica) seguida de un guión: n-,
que se le antepone al nombre (como por ejemplo en n-butano),
es para indicar que se trata del isómero de cadena lineal del
butano.
2.-
El nombre de los alcanos lineales con más de cuatro átomos de
carbono se construye del siguiente modo: una raíz, que es un
prefijo indicando el nº de átomos de carbono de la cadena: pent
(5), hex (6), hept (7), oct (8), non (9), dec (10), undec (11),...,
nonadec (19), icos o eicos (20), etc, seguida de la terminación ano.
Alcanos ramificados:
a) con sustituyentes lineales
1.- Se localiza la cadena
principal, es decir:
a) la
que sea más larga, o si este criterio no decide
b) la
que posea mayor nº de sustituyentes, o si este criterio no decide
c) la
que posea la menor combinación numérica de los sustituyentes, o si
este criterio no decide
d) la
que posea la mayor prelación alfabética del sustituyente con el
localizador más bajo.
2.- Se nombra la cadena
principal como un alcano lineal.
3.- Se
nombran los sustituyentes (no ramificados)
como alcanos lineales, pero utilizando la terminación ilo en lugar
de ano.
4.- Se
numera la cadena principal, el nº 1 se le
asigna al carbono del extremo de la cadena
a)
para el que se consiga la combinación numérica de sustituyentes más
baja, o si este criterio no decide
b) al
carbono del extemo más próximo al sustituyente de mayor prelación
alfabética.
5.- Se
construye el nombre del alcano: nombres de
los sustituyentes (sin la o final) por orden alfabético, precedidos
por sus localizadores numéricos, separados (los sustituyentes entre
sí y cada sustituyente de su localizador numérico), por guiones y
seguidos al final (sin guión ni espacio) por el nombre de la cadena
principal, es decir:
localizador
numérico del primer sustituyente por orden alfabético-nombre
del primer sustituyente por orden alfabético sin la o
final-...-localizador
numérico del último sustituyente por orden alfabético-nombre
del último sustituyente por orden alfabético sin la o final(seguido
sin hueco del)nombre de la cadena principal.
- Cuando existen varios sustituyentes no ramificados iguales se indican conjuntamente anteponiendo los prefijos di, tri, tetra,...al nombre del sustituyente. Las posiciones se indican conjuntamente mediante los localizadores numéricos separados por comas y antepuestos al prefijo di, tri, tetra.... Estos prefijos no se tienen en cuenta para establecer el orden alfabético de los sustituyentes.
b) con sustituyentes ramificados
En estos casos se utiliza la regla 3 modificada:
3.- Se
nombran los sustituyentes (ramificados) como
un alcano ramificado, es decir se siguen los pasos 1-5 del apartado
anterior para cada sustituyente ramificado, pero teniendo en cuenta
lo siguiente:
a) el carbono nº 1 de un sustituyente es siempre el que
está unido a la cadena principal.
b) algunos sustituyentes ramificados tienen nombres
comunes muy utilizados (ej: iso..., isopropilo, isobutilo; sec-...
o s-... como el
sec-butilo o s-butilo,
terc-... o t-...
como el terc-butilo;
etc).
SISTEMA DE NOMENCLATURA R,S (DE CAHN,
INGOLD Y PRELOG)
*
aplicación: nombrar la configuración de estereocentros, tales como
un carbono estereogénico.
1.-
Se
establece el orden relativo de prioridad de los sustituyentes
del
centro estereogénico
siguiendo
las reglas de secuencia siguientes:
a)
tiene mayor
prioridad el
sustituyente cuyo átomo directamente unido al carbono estereogénico
tenga mayor
número atómico
(a igualdad de número atómico tiene mayor prioridad el isótopo de
mayor masa).
b)
si la
regla anterior
no decide, se
aplica reiterativamente
a lo largo de la cadena de cada sustituyente hasta
donde sea necesario,
es decir hasta
el primer punto
que
nos permita diferenciar
entre los sustituyentes. Si
los sustituyentes están ramificados, se recorren evaluando en primer
lugar las ramificaciones de mayor prioridad.
c)
a efectos de establecer el orden relativo de prioridad de los
sustituyentes, los
enlaces multiples
que se encuentren en ellos se
transforman en el número correspondiente de enlaces sencillos,
añadiéndose los átomos ficticios necesarios para ello.
2.-
Se
dispone la molécula
de
modo que el
sustituyente
de menor prioridad
quede
lo más alejado del observador;
los otros tres quedarán pues dirigidos hacia el observador.
3.-
A continuación se
recorren los tres sustituyentes de mayor prioridad en orden
decreciente de prioridad.
Si el sentido
de recorrido es horario la configuración del centro es R.
Si el sentido
de recorrido es antihorario
la configuración
del centro estereogénico es S.
4.-
Los símbolos
R
ó S
correspondientes a cada estereocentro se colocan dentro
de un paréntesis.
Este paréntesis precede
al nombre del
compuesto y va separado
del mismo mediante
un guión.
Cada símbolo R
ó S va
precedido
del
localizador numérico del estereocentro al que corresponde y separado
por comas del siguiente símbolo.
