NOMENCLATURA IUPAC DE LOS ALCANOS

Voy a escribir esta entrada para dejar una guía rápida de reglas de formulación de orgánica :

Esta web está muy bien para repasar los conceptos de 2º de bachillerato

http://www.gobiernodecanarias.org/educacion/3/Usrn/lentiscal/1-CDQuimica-TIC/FicherosQ/apuntesformulacionOrganica.htm

NORMAS DE NOMENCLATURA IUPAC DE LOS ALCANOS

Alcanos lineales:

1.- Los cuatro primeros miembros de la serie se nombran como: n-metano, n-etano, n-propano y n-butano. La letra ene (en itálica) seguida de un guión: n-, que se le antepone al nombre (como por ejemplo en n-butano), es para indicar que se trata del isómero de cadena lineal del butano.

2.- El nombre de los alcanos lineales con más de cuatro átomos de carbono se construye del siguiente modo: una raíz, que es un prefijo indicando el nº de átomos de carbono de la cadena: pent (5), hex (6), hept (7), oct (8), non (9), dec (10), undec (11),..., nonadec (19), icos o eicos (20), etc, seguida de la terminación ano.

Alcanos ramificados:

a) con sustituyentes lineales

1.- Se localiza la cadena principal, es decir:

a) la que sea más larga, o si este criterio no decide

b) la que posea mayor nº de sustituyentes, o si este criterio no decide

c) la que posea la menor combinación numérica de los sustituyentes, o si este criterio no decide

d) la que posea la mayor prelación alfabética del sustituyente con el localizador más bajo.

2.- Se nombra la cadena principal como un alcano lineal.

3.- Se nombran los sustituyentes (no ramificados) como alcanos lineales, pero utilizando la terminación ilo en lugar de ano.

4.- Se numera la cadena principal, el nº 1 se le asigna al carbono del extremo de la cadena

a) para el que se consiga la combinación numérica de sustituyentes más baja, o si este criterio no decide

b) al carbono del extemo más próximo al sustituyente de mayor prelación alfabética.

5.- Se construye el nombre del alcano: nombres de los sustituyentes (sin la o final) por orden alfabético, precedidos por sus localizadores numéricos, separados (los sustituyentes entre sí y cada sustituyente de su localizador numérico), por guiones y seguidos al final (sin guión ni espacio) por el nombre de la cadena principal, es decir:

localizador numérico del primer sustituyente por orden alfabético-nombre del primer sustituyente por orden alfabético sin la o final-...-localizador numérico del último sustituyente por orden alfabético-nombre del último sustituyente por orden alfabético sin la o final(seguido sin hueco del)nombre de la cadena principal.

• Cuando existen varios sustituyentes no ramificados iguales se indican conjuntamente anteponiendo los prefijos di, tri, tetra,...al nombre del sustituyente. Las posiciones se indican conjuntamente mediante los localizadores numéricos separados por comas y antepuestos al prefijo di, tri, tetra.... Estos prefijos no se tienen en cuenta para establecer el orden alfabético de los sustituyentes.

b) con sustituyentes ramificados

En estos casos se utiliza la regla 3 modificada:

3.- Se nombran los sustituyentes (ramificados) como un alcano ramificado, es decir se siguen los pasos 1-5 del apartado anterior para cada sustituyente ramificado, pero teniendo en cuenta lo siguiente:

a) el carbono nº 1 de un sustituyente es siempre el que está unido a la cadena principal.

b) algunos sustituyentes ramificados tienen nombres comunes muy utilizados (ej: iso..., isopropilo, isobutilo; sec-... o s-... como el sec-butilo o s-butilo, terc-... o t-... como el terc-butilo; etc).

SISTEMA DE NOMENCLATURA R,S (DE CAHN, INGOLD Y PRELOG)

* aplicación: nombrar la configuración de estereocentros, tales como un carbono estereogénico.

1.- Se establece el orden relativo de prioridad de los sustituyentes del centro estereogénico siguiendo las reglas de secuencia siguientes:

a) tiene mayor prioridad el sustituyente cuyo átomo directamente unido al carbono estereogénico tenga mayor número atómico (a igualdad de número atómico tiene mayor prioridad el isótopo de mayor masa).

b) si la regla anterior no decide, se aplica reiterativamente a lo largo de la cadena de cada sustituyente hasta donde sea necesario, es decir hasta el primer punto que nos permita diferenciar entre los sustituyentes. Si los sustituyentes están ramificados, se recorren evaluando en primer lugar las ramificaciones de mayor prioridad.

c) a efectos de establecer el orden relativo de prioridad de los sustituyentes, los enlaces multiples que se encuentren en ellos se transforman en el número correspondiente de enlaces sencillos, añadiéndose los átomos ficticios necesarios para ello.

2.- Se dispone la molécula de modo que el sustituyente de menor prioridad quede lo más alejado del observador; los otros tres quedarán pues dirigidos hacia el observador.

3.- A continuación se recorren los tres sustituyentes de mayor prioridad en orden decreciente de prioridad. Si el sentido de recorrido es horario la configuración del centro es R. Si el sentido de recorrido es antihorario la configuración del centro estereogénico es S.

4.- Los símbolos R ó S correspondientes a cada estereocentro se colocan dentro de un paréntesis. Este paréntesis precede al nombre del compuesto y va separado del mismo mediante un guión. Cada símbolo R ó S va precedido del localizador numérico del estereocentro al que corresponde y separado por comas del siguiente símbolo.